Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не спешит отпускать, а старые связи и обязательства тянут его обратно в пучину опасностей и противостояний. Егор сталкивается с мучительным внутренним конфликтом: с одной стороны, он искренне желает забыть о преступлениях и построить честное будущее, возможно, даже завести семью, но с другой — его находят бывшие подельники, требующие вернуть старые долги, и представители закона, которые не верят в его перерождение и видят в нем лишь угрозу. Эта постоянная борьба между светлым будущим и темным прошлым становится центральным нервом повествования, заставляя героя каждый раз делать сложный моральный выбор, последствия которого оказываются куда серьезнее, чем он мог предположить. По мере развития сюжета Егор оказывается втянут в сложную игру, где границы между друзьями и врагами окончательно стираются. Он вынужден снова окунуться в криминальный мир, но теперь уже с новой целью — не обогатиться, а защитить тех немногих дорогих ему людей, которые появились в его новой жизни, и окончательно разорвать порочный круг. Однако каждая попытка вырваться приводит лишь к новым проблемам: старые обиды всплывают на поверхность, а за каждым углом его поджидают либо новые враги, либо призраки из прошлого, жаждущие мести. Плетя хитроумные интриги и вступая в опасные альянсы, Егор пытается переиграть систему, которая годами диктовала ему свои правила, понимая, что единственный шанс на свободу — это пройти через самое опасное испытание, поставив на кон всё, включая собственную жизнь. Финал сезона оставляет героя на распутье, где цена за спокойное будущее оказывается невероятно высока, а итог его борьбы остается под вопросом, создавая мощное напряжение для продолжения истории.